사춘기 소년의 자위행위에 대한 상당한 양의 상세하고 창조적인 묘사 때문에 1969년 출간 당시 미국 도서관들이 금서로 지정하고, 호주에서는 금수 조치되어 펭귄북스가 밀매까지 단행했던 문제작. 학벌, 외모, 재능, 무엇 하나 빠지는 것 없는 엘리트 변호사 앨릭잰더 포트노이.
진정한 남자가 되어 새로운 인생을 살고 싶은 포트노이가 정신과 의사를 찾아가 여과 없이 날것 그대로 쏟아놓는 섹스 편력, 분노, 원망, 빈정거림들이 유머러스하게 그려져 있다.