은퇴는 빨라지고 수명은 길어진 지금, 각자의 은퇴시점이 다르고 자영업에 뛰어드는 사람들이 많아지는 추세에서 노후라는 말은 의미가 옅어지고 있다. 한참 젊은 나이에 제2의 인생을 설계하는 사람들도 많다. 그래서 저자는 노후를, 나이와 상관없는 인생 2라운드로 지칭하며 인생 2라운드를 준비하는 시점부터 50년은 더 사는 시대라 말한다. 
이처럼 긴 시간은 준비로 해결되지 않으며 나머지 인생도 마찬가지다. ‘어떻게 살 것인가?’, 즉 삶에 대한 철학을 세워 인생 1라운드와 동일한 수준의 인생을 설계해야 한다. 
저자는 이 인생설계의 가장 큰 줄기를 ‘집’과 ‘자녀교육’으로 나누었다. 어떻게 하면 두 마리의 큰 하마를 문제없이 해결할 것인지 해법을 제시하고, 아울러 인생 2라운드에도 하루하루 돈 걱정 없이 만족하며 사는 법을 제시한다. 
저자는 자신의 경험을 위주로 마치 수필처럼 2라운드 인생 50년을 써내려간다. 남들이 부러워하는 서울대 법대에 들어갔지만 운동권에 몸담았다가 졸업하지 못한 이야기, 사업에 실패해 강화도로 삶의 근거지를 옮긴 이야기, 열악한 환경에서도 3명의 자녀를 남부럽지 않게 키운 이야기, 재무설계사 생활을 하며 만났던 사람들의 이야기, 지역사회에서 봉사를 하며 깨달은 삶의 철학 등의 에피소드를 소개한다. 자신이 온몸으로 부딪히며 느꼈던 이야기들 속에 인생 2라운드 50년을 어떻게 살 것인지에 대한 해법을 담았다. 
이 책은 여느 노후준비서와 달리 재무제표를 나열하지 않는다. 대신 현재 각자가 가진 범위 내에서 어떻게 나머지 50년을 훌륭히 살아갈 수 있는지, 아이디어와 발상의 전환을 이야기한다. 각자가 이미 가지고 있지만 자신이 가진 것을 깨닫지 못해 잠시 잊고 있던 해결의 열쇠를 찾게 하는 것이다. 그렇다. 우리 대부분은 걱정하지 않아도 될 만큼의 가능성을 이미 가지고 있다. 
저자는 이렇게 주장하는 근거로, 대한민국은 이미 전국민이 노후걱정 없이 살 수 있는 경제수준에 도달했다는 점을 지적한다. 실체가 없는 미래에 대해 괜한 걱정으로 속앓이를 하고 있다는 것이다. 
또한 상대적인 비교의 틀 속에서 벗어나 내가 원하는, 오늘 내 삶이 행복한, 나만의 인생을 살아가라 조언한다. 상대적인 비교는 영원히 행복할 수 없는 늪속으로 자신을 몰아갈 것이며, 아무리 풍족해도 부족을 느낄 수밖에 없고 걱정할 수밖에 없음을 지적한다. 실제 변호사, 판사, 고위공무원 등이 왜 돈 걱정에 잠 못 드는지 생생한 이야기가 담겨 있다. 또한 다양한 예를 통해 우리 이웃들이 무엇 때문에 불안해 하고, 어떻게 해결해 가고 있는지 통찰력을 제시한다.